Місто Орел було заснований восени 1566 р. за наказом царя Івана IV для охорони південних кордонів Московської держави. Назву отримав від річки Орел (з кінця XVIII ст. – річка Орлик).
Івана Грозного Вважається, що фортеця Орел була закладена за указом саме Івана Грозного, тому він і є засновником міста.
За науковою версією назва може походити від гідроніма річки Орел (Орель) — лівого припливу Оки, згаданий у «Книзі Великого Креслення» (1627), а з 2-ї половини XIX століття як Орлик. Існує версія про балтомовне походження назви – порівн. численні балтські гідроніми: прус.
П'ятого серпня 1943 року П'ятого серпня 1943 року радянські війська одночасно взяли міста Орел та Білгород.